Jordan Henderson

Sunderland A. F. C.

Jordan se unió a la academia del Sunderland A. F. C. a los 8 años de edad, alternando esta con entrenamientos en la montaña que hacía con su padre con el objetivo de mejorar su condición física y fortalecer su carácter. Luego de irse abriendo paso a través de las diferentes categorías juveniles del club, Jordan logró debutar con el Sunderland en la Premier League el 1 de noviembre de 2008 en la derrota por 5-0 frente al Chelsea F. C., luego de haber entrado de cambio al medio tiempo por Steed Malbranque.​ Posteriormente, el 12 de noviembre, Jordan hizo su debut como titular en la derrota de su equipo por 2-1 ante el Blackburn Rovers en la Football League Cup, siendo sustituido al minuto 80 por Grant Leadbitter.​

El 29 de enero de 2009, Jordan fue cedido al Coventry City de la Football League Championship durante un mes,​ debutando como titular con este equipo dos días después en la derrota por 2-1 ante el Derby County.​ Su desempeño con el Coventry fue tal que, el 23 de febrero de 2009, el club le extendió su préstamo hasta el final de la temporada 2008-09.​ Cinco días después, Jordan anotó su único gol con este equipo en la victoria por 2-1 sobre el Norwich City, al haber abierto el marcador al minuto 19.​ Sin embargo, Jordan sufrió una fractura en el quinto metatarsiano de su pie, por lo que tuvo que regresar al Sunderland el 8 de abril de 2009, finalizando prematuramente su préstamo.​ En total, Jordan disputó 13 partidos durante su tiempo con el Coventry.​

Después de haberse recuperado de su lesión, Jordan fue promovido al primer equipo al comienzo de la temporada 2009-10. El 22 de septiembre de 2009, Jordan anotaría su primer gol con el Sunderland en la victoria por 2-0 sobre el Birmingham City en la tercera ronda de la Football League Cup,​ mientras que su primer gol en la Premier League sería el 19 de diciembre de 2009 ante el Manchester City, marcando el segundo gol de su equipo al minuto 24, aunque el City se llevaría la victoria por 4-3.​

Jordan pasó la mayor parte de la temporada desempeñándose como volante por derecha, aunque también jugaba en la posición de centrocampista defensivo en ausencia de Lee Cattermole. El 24 de abril de 2010, Henderson firmó una renovación de contrato con el Sunderland hasta el 2015.​ Su buen desempeño con el Sunderland hizo que fuera elegido por los aficionados como el Mejor Jugador Joven de la temporada.​ Su primera temporada completa con el Sunderland fue todo un logro, ya que además de haber conseguido su primer galardón personal, también logró disputar 38 partidos, anotando en dos ocasiones.​

Para la temporada 2010-11, se le asignó a Jordan el dorsal 10, un cambio respecto al dorsal 16 que había utilizado anteriormente. Su primer gol de la temporada sería el 5 de diciembre de 2010 ante el West Ham United, en donde anotó el único gol del encuentro en la victoria de su equipo por 1-0,​ mientras que su primer doblete con el Sunderland sería el 23 de abril de 2011, en la victoria por 4-2 sobre el Wigan Athletic.​ Al finalizar la temporada, Jordan fue elegido por segundo año consecutivo como el Mejor Jugador Joven del equipo.​ Jordan también logró disputar 39 partidos, uno más que en la temporada anterior.​