James Maddison

Coventry City

Nació y se crio en Coventry, sin embargo tiene ascendencia irlandesa por parte de un abuelo.​

Inició su carrera en el fútbol cuando se unió a los siete años a las divisiones menores del Coventry City y años después apareció en banca en algunos partidos de la temporada 2013/14​ sin embargo no llegó a debutar en la Football League One. En la siguiente temporada en cambio se produjo su debut el 13 de agosto de 2014, entrando en el segundo tiempo en la derrota por 2-1 ante el Cardiff City por la primera ronda de la Copa de la Liga de Inglaterra. En su quinto partido oficial disputado el 21 de octubre, anotó el primer gol de su carrera, de tiro libre en la derrota ante el Oldham Athletic por 4-1, fecha 14 de la League One 2014/15.

En noviembre de 2014, Maddison de 18 años firmó su primer contrato profesional por tres años y medio con el club tras ir progresando a través del equipo sub-18 y sub-21,​ sin embargo se perdió gran parte de la temporada 2014/15 tras ser expulsado en la derrota del Boxing Day ante Doncaster Rovers y gracias a una lesión. Al final de la campaña terminó disputando 18 partidos en total, con dos goles y dos asistencias a su favor.